Химия - Абиетиновая кислота

01 марта 2011


Оглавление:
1. Абиетиновая кислота
2. Применение

Абиетиновая кислота - одна из природных смоляных кислот. Основной компонент канифоли и янтаря. Её относят к дитерпеновой трициклической группе природных соединений.

Свойства

Желтый смолянистый порошок, пластинчастые кристаллы. В воде нерастворима, растворяется в спирте, бензине, ацетоне, хлороформе, а также щелочных водных растворах.

Получение

Получают из смолы деревьев хвойных пород, путём изомеризации структурно подобных соединений и последующей обработки смеси.

Измельченную в порошок канифоль насыпают в стакан и растворяют в 200 мл петролейного эфира или бензола. Через несколько времени раствор фильтруют. К фильтрату, помешивая стеклянной палочкой, приливают около 20 мл 15-процентного раствора щелочи. Выпадает осадок солей смоляных кислот. Жидкость с осадка декантируют, сам осадок промывают небольшим количеством воды и отсасывают. Соли переносят в стакан и обрабатывают, перемешивая, 10-процентной серной кислотой до кислой реакции на конго. Полученные таким образом свободные смоляные кислоты растворяют в петролейном эфире. Перелив раствор в делительную воронку, промывают небольшими порциями воды, затем сушат сульфатом натрия. Петролейный эфир отгоняют на водяной бане сначала при обычном давлении, а к концу — в вакууме от водоструйного насоса. Когда закончится отгонка, в колбу приливают 60 мл ледяной уксусной кислоты и кипятят 1 час, включив обратный холодильник. К охлажденному раствору добавляют 30 мл воды. Выпавшую абиетиновую кислоту отфильтровывают и отмывают на фильтре от остатков уксусной кислоты. После трехкратной перекристаллизации из спирта получают, в зависимости от сорта канифоли, 4—8 г абиетиновой кислоты. Чистоту препарата определяют сравнением констант с литературными данными. Темпл. чистой абиетиновой кислоты 170—173 °C;₂₀ = — 106°. Спектр поглощения в ультрафиолетовой области имеет характерный максимум при 240 нм.

Примечания

1. Растворенные в петролейном эфире нейтральные продукты в данной работе не используются. Растворитель следует регенерировать отгонкой.
2. При нагревании с уксусной кислотой дитерпеновые кислоты канифоли :пимаровая, левопимаровая и другие, изомеризуются в абиетиновую.

Просмотров: 2876

<<< Андромедотоксин