Химия - Аллены - Синтез

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Аллены
2. Реакционная способность
3. Синтез

Аллены могут быть синтезированы взаимодействием реактивов Гриньяра с пропаргилгалогенидами в присутствии FeCl₃:

HC≡C-C₂Hal + RMgHal RHC=C=C₂ + MgHal₂,

аналогично протекает реакция пропаргилацетатов с диалкилкупратами лития:

HC≡C-C₂OAc +₂CuLi RHC=C=C₂

Другим методом синтеза алленов является дегалогенирование гем-дигалогенциклопропанов магнием или метил- либо бутиллитием, идущее через перегруппировку промежуточно образующегося карбена:

Поскольку гем-дигалогенциклопропаны могут быть получены присоединением дигалогенкарбенов к алкенам, то обработка алкена бромоформом в присутствии сильного основания с дальнейшей обработкой магнием образующегося дибромциклопропана служит методом превращения алкенов в аллены «внедрением» атома углерода в олефиновую двойную связь:

RCH=CHR RCH=C=CHR

в некоторых случаях такое превращение можно провести в одну стадию, используя один эквивалент бромоформа и два эквивалента основания.

Просмотров: 3340

<<< Трифенилметан

Диены >>>