Химия - Ацетальдегид - Химические свойства

01 марта 2011


Оглавление:
1. Ацетальдегид
2. Химические свойства
3. Применение

Для уксусного альдегида характерны реакции альдегидов. Как и многие другие карбонильные вещества, ацетальдегид таутамеризуется, образуя енол. Енол ацетальдегида — виниловый спирт

CH₃CH=O CH₂=CHOH

Константа равновесия — только 6×10 при комнатной температуре, так что количество енола в ацетальдегиде крайне мало.

Реакция конденсации

Из-за маленьких размеров и доступности в виде безводного мономера является широко распространённым электрофилом в органическом синтезе. Что касается реакций конденсации, альдегид прохирален. Используется, в основном, как источник синтона «CH₃CH» в альдольной и соответствующих реакциях конденсации. Реактив Гриньяра и литий-органические соединения реагируют с MeCHO, образуя производные гидроксэтила. В одной из очень интересных реакций конденсации, три эквивалента формальдегида присоединяются, а один восстанавливает образующийся альдегид, образуя из MeCHO пентаэритрит₄.)

В реакции Штрекера ацетальдегид конденсируется с цианидом и аммиаком, образуя после гидролиза аминокислоту — аланин . Ацетальдегид способен конденсироваться с аминами образуя имины, так как конденсация циклогексиламина даёт N-этилиденциклогексиламин. Эти имины могут быть использованы для прямой последующей реакции, таких, как альдольная конденсация. Ацетальдегид также — важный строительный блок для синтезов гетероциклических соединений. Выдающийся пример — конверсия под действием аммиака до 5-этил-2-метилпиридина

Реакция альдольной конденсации обусловлена подвижностью водорода в альфа-положении в радикале и осуществляется в присутствии разбавленных щелочей. Ее можно рассматривать как реакцию нуклеофильного присоединения одной молекулы альдегида к другой: CH₃-CH₂-CH=O + CH₃-CH₂-CH=O → CH₃-CH₂-CH-CH-CH=O +- Продукт- 2-метил-3-гидроксипентаналь.

Производные ацеталя

Три молекулы ацетальдегида конденсируются, образуя «паральделгид» — циклический тример, содержащий одиночные С-О связи. Конденсация четырёх молекул даёт циклическое соединение, называемое метальдегид.

Ацетальдегид образует стабильные ацетали при реакции с этанолом в условиях дегидратации. Продукт CH₃CH₂ называется «ацеталь» , хотя термин используется для описания более широкой группы соединений с общей формулой RCH₂.

Просмотров: 15259

<<< Анилин

Ацетонитрил >>>