Химия - Ацетилхлорид

01 марта 2011





Ацетилхлорид  — хлорангидрид уксусной кислоты, летучая бесцветная жидкость с резким раздражающим запахом, дымящая на воздухе; смешивается с органическими растворителями.

Методы синтеза

В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора:

CH3COOH + PCl5 → CH3COCl + POCl3 + HCl

Другой метод синтеза, применяющийся в промышленности - взаимодействие ацетата натрия с хлором и диоксидом серы.

  • CH3COOH + SOCl2 → CH3COCl + HCl + SO2

Данная реакция затрудненна плохим разделением продуктов из-за близости точек кипения продукта и хлористого тионила. Реакцией ацетилангидрида с хлороводородом

  • 2O + HCl → CH3COCl + CH3COОH

Карбонилированием хлорметана

  • CH3Cl + CO → CH3COCl

Реакционная способность и применение

Бесцветная жидкость, дымящая на воздухе. Это объясняется быстрым гидролизом парами воды и образованием тумана из капель соляной кислоты. Неплотно закрытая посуда покрывается каплями соляной кислоты таким способом.

CH3COCl + H2O → CH3COOH + HCl

Широко используется в органическом синтезе в качестве ацилирующего агента для введения в синтезируемую молекулу ацетильной группы CH3CO. Примеры ацетилирования включают процессы такие как этерификации,

CH3COCl + HO-CH2-CH3 → CH3-COO-CH2-CH3 + H-Cl

Реакция Фриделя-Крафтса

Эти реакции часто проводят в присутствии оснований таких как пиридин , триэтиламин или ДМАП, которые как катализаторы помогают течению реакции и как основания нейтрализуют образующийся HCl. Так некоторые реакции проходят через образования кетена. Ацелирование - введение ацетильной группы в молекулу используя такие реагенты как уксусный ангидрид или хлроацетилангидрид в присутствии кислоты Льюиса типа алюминий хлорида безводного.



Просмотров: 4125


<<< Малеиновый ангидрид