Химия - Бензидиновая перегруппировка - Механизм реакции

01 марта 2011


Оглавление:
1. Бензидиновая перегруппировка
2. Механизм реакции



Реакция является внутримолекулярной: в экспериментах по перегруппировке смесей двух различных гидразобензолов продуктами реакции являются соответствующие исходным гидразобензолам бензидины, продукты перекрестной перегруппировки не образуются. Это также подтверждается данными исследований кинетики, показавших, что реакция имеет первый порядок по реагирующему 1,2-диарилгидразину и второй - по ионам водорода:

V=k

На начальной стадии реакции происходит протонирование обоих атомов азота гидразинового фрагмента 1,2-диарилгидразина, после чего интермедиат претерпевает-сигматропную перегруппировку в промежуточно образующийся протонированный 4,4'-дииминодигексадиен, далее депротонирующийся в бензидин:

Механизм бензидиновой перегруппировки

Применение в органическом ситнезе

Благодаря доступности 1,2-диарилгидразинов, которые могут быть легко синтезированы восстановлением диарилазосоединений, получающихся в реакциях азосочетания, бензидиновая перегруппировка применяется в синтезе разнообразных ароматических диаминов.



Просмотров: 2051


<<< Реакция Эльбса
Катализ >>>