Химия - Бензойный альдегид

01 марта 2011


Оглавление:
1. Бензойный альдегид
2. Получение
3. Нахождение в природе

Бензойный альдегид C₆H₅CHO — простейший альдегид ароматического ряда, молекулярная масса 106,12, бесцветная жидкость с характерным запахом горького миндаля, желтеющая при хранении и окисляющаяся кислородом воздуха до перекиси бензоила, в дальнейшем превращающейся в бензойную кислоту.

Физические свойства

Т.пл. −26 градусов Цельсия, Т.кип. 179 градусов Цельсия. Растворяется в этаноле, эфире и других органических растворителях.

Растворимость в воде при н.у. 0,3 %. Образует азеотропные смеси с орто-крезолом, бензилхлоридом, фенолом и другими органическими веществами.

Химические свойства

Для бензальдегида характерны реакции с участием карбонильной группы. Так, например, бензальдегид взаимодействует с NaHSO₃, HCN образуя соответствующие аддукты.

• C₆H₅CHO + HCN = C₆H₅CHCN

Помимо этого бензальдегид реагирует с другими нуклеофильными реагентами, вступая в реакции конденсации. С реактивами Гриньяра бензальдегид дает соответствующие вторичные спирты.

Под действием щелочи бензальдегид вступает в реакцию Канниццаро образуя бензиловый спирт и бензойную кислоту.

Бензальдегид быстро окисляется на воздухе до бензойной кислоты. Нагревание в присутствии KCN приводит к бензоину:

• 2C₆H₅CHO = C₆H₅CHCOC₆H₅.

С фенолами и третичными ароматическими аминами бензальдегид конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом — с образованием коричной кислоты.

Бензальдегид способен вступать в реакции электрофильного замещения, причем реагирует он селективно, образуя мета-замещенные продукты.

Просмотров: 8097

<<<