Химия - Бета-карболин
01 марта 2011Оглавление:
1. Бета-карболин
2. Фармакология
β-Карболин — 9H-пиридоиндол. β-Карболиновая структура является основой для ряда алкалоидов, выделенных из растений, известных под общим названием «β-карболины».
Изомерен α-карболину и γ-карболину.
Синтез
Общим методом синтеза β-карболинов является реакция Пикте-Шпенглера — взаимодействие замешенных триптаминов с ароматическими и алифатическими альдегидами. В этом синтезе на первой стадии образуются основания Шиффа с последующей электрофильной атакой иминогруппы по типу реакции Манниха по положению 3 яндольного ядра с образованием спироиндоленинового промежуточного соединения и его дальнейшей перегруппировки в тетрагидро-β-карболин. 
В качестве функционального эквивалента альдегидов могут выступать и α-кетокислоты и их эфиры, в качестве индольного компонента — триптофан и его эфиры; образующиеся в ходе реакции тетрагидрокарболины далее могут быть дегидрированы в β-карболины.
Другим методом синтеза β-карболинового скелета является модификация синтеза изохинолинов по Бишлеру-Напиральскому, в которой вместо N-ацил-β-фенилэтиламинов используются N-ацилтриптамины; этот метод синтеза ведет к 3,4-дигидро-β-карболинам:
Просмотров: 3121
|
|