Химия - Диоксолан
01 марта 2011Самая актуальная информация Проектирование внешнего электроснабжения на нашем сайте.
Диоксолан - органическое соединение класса пятичленных гетероциклов, в котором имеется два мостиковых атома кислорода. В зависимости от положения атомов кислорода различают 1,2- и 1,3-диоксолан.
1,2-диоксолан
Устойчив только до 35 °C. Его производные легко разлагаются при нагревании и облучении. Получают по следующим схемам.
Соединения содержащие структуру 1,2-диоксолана, - промежуточные продукты в биосинтезе эндо-пероксидов простагландинов.
1,3-диоксолан
Химические свойства
1,3-диоксолан легко растворяется в воде, с иодом образует комплекс, с бромом реагирует, образуя 2-бромэтилформиат. С хлором реакция приводит к смеси замещенных по 2-ом или 4-ом положении.
Применение
- 1,3-диоксолан можно рассматривать как циклический ацеталь формальдегида и этиленгликоля, а замещенные по второму положению 1,3-диоксоланы - как ацетали других альдегидов или кетонов.
Перевод в 1,3-диоксоланы является защитой для альдегидов и кетонов или 1,2-диолов, поскольку они устойчивы к действию оснований и устойчивы в нейтральной среде.
- Используется в качестве как экстрагента для жиров, масел, восков.
- В качестве низкокипящего растворителя красок и эфиров целлюлозы.
- При перемешивании раствора реагентов в присутствии ортоэфиров как водопоглощающего средства.
Методы синтеза
- 1,3-диоксолан получают из формалина и этиленгликоля кипячением в присутствии фосфорной кислоты
- 2-замещённые 1,3-диоксоланы кипячением смеси альдегида и этиленгликоля в бензоле в присутствии пара-толуолсульфокислоты с азеотропной отгонкой образующейся воды и катализе пара-толуолсульфокислотой.
- обменным способом, когда кетон смешивается с диоксоланом более летучего кетона. При кипячении в присутствии пара-толуолсульфокислоты происходит обмен и более летучий кетон покидает сферу реакции, смещая равновесие в нужную сторону.
- реакцией этиленоксида с кетонами или альдегидами в присутствии SnCl4
- кипячением кеталей или ацеталей с 1,2-диолами
Просмотров: 2909
|