Химия - Этерификация

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Этерификация
2. Применение в органическом синтезе



Этерификация — реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов:

RCOOH + R’OH ⇔ RCOOR' + Н2О

Механизм реакции

Реакция протекает в условиях кислотного катализа и проходит по механизму нуклеофильного замещения. На первой стадии происходит протонирование атома кислорода карбонильной группы карбоновой кислоты с образованием резонансно стабилизированого карбокатиона:

Veresterung 2.svg

после чего происходит нуклеофильная атака атома кислорода гидроксильной группы спирта на карбониевый центр с образованием алкилоксониевого иона, эта стадия является лимитирующей. Затем в алкилоксониевом ионе происходит миграция протона на один из гидроксилов с образованием уходящей группы —OH2:

Veresterung 3.svg

Завершающей стадией является отщепление промежуточного продукта присоединения воды и протона — катализатора с образованием сложного эфира:

Veresterung 4.svg

Механизм реакции подтвержден экспериментом с использованием изотопных меток: при использовании спирта, меченного изотопом O, метка оказывается в составе сложного эфира: Этерификация.gif



Просмотров: 3247


<<< Этилцеллозольв