Химия - Геминальные дитиолы
28 февраля 2011Геминальные дитиолы дитиолы, содержащие две SH-группы при одном атоме углерода, соединения формулы RRC2, где R, R алкильный радикал.
Подобно гем-диолам, термически нестабильны и при нагревании отщепляют сероводород с образованием тиокарбонильных соединений.
Имеют крайне неприятный запах. Получают продувая ток сероводорода через метанольный раствор кетонов в присутствии основания в течение 5 часов.
Геминальный дитиол на основе циклопентанона розовое масло4). На основе циклогексанона бесцветен5).
Алкилированные гем-дитиолы дитиоацетали благодаря кислотной природе CH-центра из-за делокализации отрицательного заряда карбаниона с участием 3d-орбиталей соседних атомов серы нашли применение в органическом синтезе в реакциях с обращением полярности реакционного центра: в этом методе с образованием дитиоацеталей из карбонильных соединений карбонильный атом углерода превращается в карбанион, обладающий нуклеофильными свойствами.
Просмотров: 1669
|