Химия - Хлорангидриды карбоновых кислот - Получение

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Хлорангидриды карбоновых кислот
2. Получение
3. Реакции
4. Применение

Получают хлорангидриды чаще всего взаимодействием безводной карбоновой кислоты с тионилхлоридом, трёххлористым фосфором или пятихлористым фосфором, фосгеном.

• R-COOH + SOCl₂ → R-COCl + SO₂↑ + HCl↑

• 3 R-COOH + PCl₃ → 3 R-COCl + H₃PO₃

• R-COOH + PCl₅ → R-COCl + POCl₃ + HCl

• R-COOH + COCl₂ → R-COCl + CO₂↑ + HCl↑

Ещё один метод мягкого получения хлорангидридов основан на использовании оксалилхлорида

• R-COOH + ClCOCOCl → R-COCl + CO + CO₂ + HCl

Есть методы получения хлорангидридов без выделения хлороводорода, например, реакция Appel

• R-COOH + Ph₃P + CCl₄ → R-COCl + Ph₃PO + CHCl₃

или используя цианурхлорид

• 

Реакция с тионилхлоридом катализируется диметилформамидом. В этой реакции образуются газообразная двуокись серы и хлороводород, которые легко удаляются из реакционного сосуда, способствуя прохождению реакции. Избыток тионилхлорида легко удаляется на роторном испарителе. Механизм реакции для тионилхлорида и пятихлористого фосфора похожи.

Реакция катализируется диметилформамидом. На первой стадии образуется иминевый интермедиат

Иминиевая соль реагирует с кислотой, отбирая кислород и регенирируя диметилформамид.

Просмотров: 6528

<<< Малеиновый ангидрид