Химия - Хлорпикрин
01 марта 2011Оглавление:
1. Хлорпикрин
2. Физико-химические свойства
3. Токсические свойства
Хлорпикрин Cl3CNO2 жидкость со своеобразным острым запахом. Используется как компонент фумигантных смесей в сельском хозяйстве
Хлорпикрин токсичен, обладает слезоточивым действием, в больших концентрациях удушающим действием. В Первую мировую войну применялся как боевое отравляющее вещество. На учениях российской армии используются шашки с хлорпикрином для имитации газовой атаки.
Впервые хлорпикрин был применен русской армией во время первой мировой войны.
Методы синтеза
Хлорпикрин впервые получил Стенхауз еще в 1848 году при взаимодействии 2,4,6-тринитрофенола с хлорной известью. Позднее этот старинный процесс был использован в промышленных процессах, при помощи которых в первую мировую войну хлорпикрин получали для военных целей. Действие гипохлоритов кальция приводит к расщеплению цикла 2,4,6- тринитрофенола и одновременно к хлорированию продуктов расщепления.
Вместо трудно растворимой пикриновой кислоты применяли легкорастворимый пикрат кальция, который получали смешением пикриновой кислоты с окисью кальция, и к смеси добавляли кашицу хлорной извести. Теплоты этой реакции достаточно для испарения образующегося хлорпикрина, пары которого затем конденсируют. Затем хлорпикрин легко перегоняется с водяным паром для очистки.
В реакции можно использовать не только хлорную известь, но другие гипохлориты - в том числе и образующиеся in situ при пропускании хлора в щелочной раствор пикриновой кислоты либо других нитрофенолов.
В настоящее время основным промышленным способом синтеза хлорпикрина является хлорирование нитрометана в щелочной среде:
- CH3NO2 + 3NaOCl Cl3CNO2 + 3NaOH
Хлорпикрин может также быть синтезирован нитрованием хлороформа ацетилнитратом:
- CHCl3 + CH3COONO2 Cl3CNO2 + CH3COOH
Просмотров: 4331
|