Химия - Индольные алкалоиды - Классификация

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Индольные алкалоиды
2. Классификация
3. Изопреноидные индольные алкалоиды
4. Бисиндольные алкалоиды
5. Биосинтез
6. Физиологическая активность
7. Применение

В зависимости от путей биосинтеза различают неизопреноидные и изопреноидные индольные алкалоиды. Последние включают в себя терпеноидные структурные элементы, синтезируемые живыми организмами из диметилаллилпирофосфата и/или изопентенилпирофосфата:

• Неизопреноидные:
  • простые производные индола;
  • простые производные β-карболина;
  • пирролоиндольные алкалоиды.
• Изопреноидные:
  • гемитерпеноиды: алкалоиды спорыньи;
  • монотерпеноиды.

Существуют также чисто структурные классификации, основанные на наличии в углеродном скелете молекулы алкалоида элементов карбазола, β-карболина и т. п.

Кроме того, известно около 200 димерных индольных алкалоидов, молекулы которых содержат по два индольных ядра.

Неизопреноидные индольные алкалоиды

Число известных неизопреноидных индольных алкалоидов невелико по сравнению с общим числом известных индольных алкалоидов.

Простые производные индола

Одними из простейших и вместе с тем широко распространённых природных производных индола являются биогенные амины триптамин и 5-гидрокситриптамин. Хотя отнесение их к алкалоидам не является общепринятым, оба этих соединения встречаются как в растительном, так и в животном мире. Скелет триптамина входит в структуру подавляющего большинства индольных алкалоидов.

N,N-диметилтриптамин, псилоцин и его фосфорилированное производное псилоцибин также относятся к простейшим производным триптамина.

Некоторые простые индольные алкалоиды не содержат структурного элемента триптамина, в частности, грамин и гликозолин.

Простые производные β-карболина

Распространённость β-карболиновых алкалоидов связана с простотой формирования ядра β-карболина из триптамина в процессе внутримолекулярной реакции Манниха. К простым производным β-карболина относятся, например, гармин, гармалин и гарман, а также чуть более сложного строения кантинон.

Гармалин был впервые выделен Гёбелем в 1841 г., гармалин — Фритче в 1847 г.

Пирролоиндольные алкалоиды

Пирролоиндольные алкалоиды — сравнительно малочисленная группа производных триптамина, образующихся посредством метилирования индольного ядра в позиции 3 и последующей нуклеофильной атаки на атом углерода в позиции 2 с замыканием этиламинной группы в кольцо. Типичным представителем этой группы является физостигмин.

Физостигмин был открыт Йобстом и Гессе в 1864 г.

Просмотров: 8297

<<< Индол

Иохимбин >>>