Химия - Изомерия - Пространственная изомерия

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Изомерия
2. Структурная изомерия
3. Пространственная изомерия
4. Изомеризация

Пространственная изомерия возникает в результате различий в пространственной конфигурации молекул, имеющих одинаковое химическое строение. Для обозначения пространственных изомеров разных типов разработана стереохимическая номенклатура, собранная в разделе E номенклатурных правил ИЮПАК по химии.

Этот тип изомерии подразделяют на энантиомерию и диастереомерию.

Энантиомерия

Энантиомерами являются пары оптических антиподов — веществ, характеризующихся противоположными по знаку и одинаковыми по величине вращениями плоскости поляризации света при идентичности всех других физических и химических свойств. Необходимая и достаточная причина возникновения оптических антиподов — принадлежность молекулы к одной из следующих точечных групп симметрии: C_n, D_n, T, O или I. Чаще всего речь идет об асимметрическом атоме углерода, то есть об атоме, связанном с четырьмя разными заместителями.

Асимметрическими могут быть и другие атомы, например атомы кремния, азота, фосфора, серы. Наличие асимметрического атома — не единственная причина энантиомерии. Так, имеют оптические антиподы производные адамантана, ферроцена, 1,3-дифенилаллена, 6,6'-динитро-2,2'-дифеновой кислоты. Причина оптической активности последнего соединения — атропоизомерия, то есть пространственная изомерия, вызванная отсутствием вращения вокруг простой связи. Энантиомерия также проявляется в спиральных конформациях белков, нуклеиновых кислот, в гексагелицене.

Диастереомерия

Диастереомерными считают любые комбинации пространственных изомеров, не составляющие пару оптических антиподов. Различают σ- и π-диастереомеры.

σ—диастереомерия

σ-диастереомеры отличаются друг от друга конфигурацией части имеющихся в них элементов хиральности. Так, диастереомерами являются-винная кислота и мезо-винная кислота, D-глюкоза и D-манноза, например:

π—диастереомерия

π-диастереомеры, называемые также геометрическими изомерами, отличаются друг от друга различным пространственным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла. К ним относятся, например, малеиновая и фумаровая кислоты,- и-бензальдоксимы, цис- и транс-1,2-диметилциклопентаны.

Просмотров: 4741

<<< Вторичная структура белков

Инверсия (химия) >>>