Химия - Конденсация Клайзена

01 марта 2011


Оглавление:
1. Конденсация Клайзена
2. Особые случаи



Конденсация Клайзена — химическая реакция присоединения-фрагментации, в которой принимают участие карбонильная и активированная метиленовая группы. Реакция протекает в присутствии основных катализаторов, отщепляющих протон от метиленовой группы, и в большинстве случаев в качестве катализаторов используют металлический натрий, алкоголят натрия, амид натрия и гидрид натрия.

Эту реакцию также называют «ацилированием по Клайзену», потому что её можно рассматривать как ацилирование соединений, имеющих активную метиленовую группу.

Реакции такого типа широко распространены в органическом синтезе, так как с их помощью довольно легко получаются углерод-углеродные связи.

Примеры

Классический пример конденсации Клайзена — образование ацетоуксусного эфира при конденсации двух молекул этилацетата в присутствии этилата натрия.

Ещё одним примером такого типа реакции является конденсация фенилуксусной кислоты и этилацетата в этаноле в присутствии каталитического количества этилата натрия. Механизм реакции таков: фенилуксусная кислота выступает в качестве электрофила, нуклеофильный этилат натрия отрывает протон от метиленовой группы, получившийся анион взаимодействует с электрофильным карбонилом-этилацетатом. В дальнейшем соединение может декарбоксилироваться в кислой среде с образованием соединения .

Claisen condensation mech.png



Просмотров: 1953


<<< Реакция Канниццаро
Реакция Коновалова >>>