Химия - Липофильность

28 февраля 2011





Липофильность — свойство вещества, означающее его химическое сродство к органическим веществам, является по сути синонимом гидрофобности. Величина, которая определяется экспериментально, а также может быть рассчитана при помощи таблицы инкрементов групп атомов для органических соединений.

Коэффициент липофильности

Экспериментально значение коэффициента липофильности определяется при помощи стандартной системы 1-октанол — вода. Логарифм коэффициента распределения незаряженных форм субстрата и есть искомая величина, стандартно обозначаемая как logP.

log\ P_{oct/wat} = log\Bigg

Замечательное свойство коэффициента липофильности в том, что его можно посчитать при помощи таблиц и правил. Также существуют электронные базы и программы для его расчёта.

Вещество log Pо/в T рассчитанное log P
Ацетамид -1.16 25 -1.23 ± 0.22
Метанол -0.82 19 -0.72 ± 0.18
Муравьиная кислота -0.41 25 -0.54 ± 0.19
Диэтиловый эфир 0.83 20 0.98 ± 0.21
п-Дихлорбензол 3.37 25 3.34 ± 0.22
Гексаметилбензол 4.61 25 4.98 ± 0.20
2,2',4,4',5-Пентахлорбифенил 6.41 6.47 ± 0.37

Экспериментальное определение липофильности возможно, так же, с помощью обращеннофазной жидкостной хроматографии с использованием, к примеру, колонки с привитой фазой С18 или С9. Так как на обращенной фазе время выхода вещества прямо пропорционально его липофильности то зная время выхода и липофильность известных веществ, в тех же условиях хроматографирования, можно рассчитать величину липофильности для данного соединения.



Просмотров: 2184


<<< Ароматичность
Функция Стюарта >>>