Химия - Нерол

01 марта 2011


Оглавление:
1. Нерол
2. Применение



спирт, представитель терпеноидов, родственный мирцену. Является цис-изомером гераниола.

Нерол C10H18O состоит из двух форм:

  • I — α-форма: α-
  • II — β-форма: β-

Свойства

Бесцветная жидкость с нежным запахом розы. Растворяется в этаноле, малорастворим в воде. Пороговая концентрация в атмосфере 1,45×10 г/л

Химические свойства обусловлены наличием двойной связи и первичной спиртовой группы и не отличаются от свойств аналогичных соединений.

Нахождение в природе

Нерол содержится в неролиевом, розовом, бергамотном, иланг-иланговом эфирных маслах.

Способы получения

Нерол в основном получают из эфирных масел, а также химическим способом:

  • изомеризацией гераниола в присутствии щелочи или триизопропилалюминия
  • селективным гидрированием цитраля
  • изомеризацией линалоола в присутствии ванадиевых катализаторов
  • стереоселективной теломеризацией изопрена в присутствии металлоорганических соединений. Синтез проходдит в 4 стадии: 1) получение N,N-диэтилнериламина реакцией изопрена с диэтиламином в присутствии бутиллития; 2) замена диэтиламиногруппы на хлор действием этилового эфира хлормуравьиной кислоты; 3) нуклеофильный обмен хлора на ацетокси-группу - получение уксуснокислого эфира нерола действием ацетата калия в присутствии 18-крауна-6; 4) омыление нерилацетата спиртовой щёлочью. Такой способ синтеза интересен тем, что на первой стадии связывание остатков изопрена происходит аналогично биогенезу изопреноидов.

От гераниола отделяется обработкой хлоридом кальция, с которым только гераниол образует кристаллическое соединение.



Просмотров: 1878


<<< Неролидол