Химия - Нитрамины

01 марта 2011


Оглавление:
1. Нитрамины
2. Применение



Структура нитраминов.

Нитрамины — нитропроизводные аминов, содержащие одну или несколько нитрогрупп -NO2 в качестве заместителей у аминогруппы общей формулы RRNNO2 формально - производные амида азотистой кислоты O2NNH2.

Различают первичные нитрамины, вторичные нитрамины, динитрамины и N-нитрамиды общей формулы RNX , где R = Н, Alk, Ar; X = COOR, COR, SO2R и т.п.

Реакционная способность

Первичные нитрамины являются слабыми кислотами, образующими соли с сильными основаниями:

RNH-NO2 + NaOH \to R-N=N2 Na + H2O

Отрицательный заряд в солях первичных нитраминов за счет резонанса делокализован на атомах азота и кислорода нитрогруппы, поэтому при алкилировании таких солей алкилгалогенидами, диалкилсульфатами и диазоалканами образуются как N-производные - вторичные нитрамины):

R-N=N2 + RHal \to RRNO2 + Hal,

так и O-производные:

R-N=N2 + RHal \to R-N=NOR + Hal,

соотношение продуктов N- и O-алкилирования зависят от условий реакции и природы реагентов.



Просмотров: 1808


<<< Метилацетилен-алленовая фракция
Нитрат аммония >>>