Химия - Нитроксильные радикалы - Синтез нитроксильных радикалов

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Нитроксильные радикалы
2. Стабильные нитроксильные радикалы
3. Синтез нитроксильных радикалов

Окисление гидроксиламинов

Окисление замещённых гидроксиламинов приводит к образованию нитроксильных радикалов:

Реакция протекает очень легко - даже при стоянии на воздухе.

Окисление аминов

Это наиболее распространённый способ синтеза, по которому был получен широкий ряд нитроксильных радикалов - производных циклических аминов. Наиболее удобными окислителями являются пероксид водорода в присутствии солей вольфрамовой кислоты и надкислоты:

В качестве окислителей можно использовать также гидропероксиды, озон

Восстановление нитрозосоединений

Взаимодействие нитросоединений с такими восстановителями, как гидроксиламины, тиолы может приводить к нитроксильным радикалам:

Свойства

Диспропорционирование

Диспропорционирование нитроксильных радикалов происходит в том случае, если на нитроксильной группе высокая спиновая плотность неспаренного электрона не делокализована на соседних группах. При этом образуются замещённый гидроксиламин и нитрозосоединение:

Окисление

Окисление нитроксильных радикалов протекает только сильными окислителями. Продуктом реакции являются оксоаммониевые соли:

Другие реакции

Помимо реакций по N-O группе нитроксильные радикалы вступают в реакции по другим функциональным группам молекулы, не затрагивающие свободной валентности, что позволяет получать модифицированные нитроксильные радикалы.

Просмотров: 3518

<<< Насыщение (химия)

Пентен >>>