Химия - Нитронаты

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Нитронаты
2. Химические свойства



Нитронаты — органические соединения, в которых присутствует функциональная группа =N, представляющая собой таутомерную форму нитро-группы −NO2. Общая формула нитронатов R1R2C=N. Если X = H, нитронаты, обычно, называют нитроновыми кислотами; существуют также нитроновые соли, нитроновые эфиры и т.д.

Общая структура нитронатов

По сути, нитронаты являются аци-формой первичных и вторичных нитросоединений:

\mathsf{RCH_2\!\!-\!\!NO_2}\rightleftarrows\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!N^+\!\!-\!\!O^-}

Получение

Существует несколько общих способов получения нитронатов:

  • алкилирование нитросоединений диазометаном и его производными:
\mathsf{X\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!NO_2+RCHN_2} \rightarrow \mathsf{XCH\!\!=\!\!NOCH_2R}
где X: −NO2, −CN, −COOCH3, −COCH3, −C6H5 и прочие электронно-донорные группы.
  • алкилирование нитросоединений оксониевыми солями:
\mathsf{RR'CH\!\!-\!\!NO_2}\ \xrightarrow{R''_3O^-\!-BF_4^+} \ \mathsf{RR'C\!\!=\!\!NOR''}
  • взаимодействие вторичных нитросоединений с сильными электрофильными реагентами:
\mathsf{RR'CH\!\!-\!\!NO_2}\ \xrightarrow{E^+} \ \mathsf{RR'C\!\!=\!\!NOE}
  • синтез через серебряную соль тринитрометана:
\mathsf{CH_3} \rightarrow \mathsf{Ag}\ \xrightarrow{RCH_2Cl} \ \mathsf{RCH_2C_3+_2C\!\!=\!\!NOCH_2R}
  • синтез с использованием триалкилсилильных производных:
\mathsf{RR'CH\!\!-\!\!NO_2+_3SiCl}\ \xrightarrow{Base} \ \mathsf{RR'C\!\!=\!\!NOSi_3}


Просмотров: 2545


<<< Нитрилы