Химия - Нуклеофил

01 марта 2011


Оглавление:
1. Нуклеофил
2. Примеры
3. Шкалы нуклеофильности



Нуклеофил в химии — реагент, образующий химическую связь с партнером по реакции по донорно-акцепторному механизму, предоставляя электронную пару, образующую новую связь. Вследствие того, что нуклеофилы отдают электроны, они по определению являются основаниями Льюиса. В роли нуклеофилов теоретически могут выступать все ионы и нейтральные молекулы с неподеленной электронной парой.

Нуклеофил — электроноизбыточный химический реагент, способный взаимодействовать с электронодефицитными соединениями. Примерами нуклеофилов являются анионы и соединения с неподеленной электронной парой.

В ходе реакций замещения или присоединения нуклеофил атакует по месту полного или частичного положительного заряда на электрофиле. Название «нуклеофил» означает «любящий ядро» и отображает эту способность. Относительная реакционная способность нуклеофилов называется нуклеофильность. В пределах одного ряда периодической системы более сильные основания являются лучшими нуклеофилами. В пределах одной группы на нуклеофильность большее влияние оказывает поляризуемость — легкость, с которой деформируется электронное облако атома или молекулы. К примеру, в водных растворах иодид-ион I более нуклеофилен, чем фторид F.

Амбидентные нуклеофилы имеют два и более реакционных центра. К примеру, тиоцианат-ион SCN может атаковать электрофил либо атомом серы, либо атомом азота. Реакции галогеноалканов с SCN часто приводят к образованию смеси RSCN и RNCS.

Термины «нуклеофил» и «электрофил» были введены в 1929 Кристофером Ингольдом, заменив предложенные ранее Лэпворсом «катионоид» и «анионоид».



Просмотров: 4943


<<< Металлическая связь
Пептидная связь >>>