Химия - Оптически активные вещества
01 марта 2011среды, обладающие естественной оптической активностью. Оптическая активность это способность среды вызывать вращение плоскости поляризации проходящего через неё оптического излучения. Метод исследования оптической активности поляриметрия. Оптически активные вещества подразделяются на 2 типа.
Относящиеся к 1-му из них оптически активны в любом агрегатном состоянии, ко 2-му активны только в кристаллической фазе. У веществ 1-го типа оптическая активность обусловлена асимметричным строением их молекул, 2-го типа специфической ориентацией молекул в элементарных ячейках кристалла.
Кристаллы оптически активных веществ всегда существуют в двух формах правой и левой; при этом решётка правого кристалла зеркально-симметрична решётке левого и не может быть пространственно совмещена с нею. Оптической активности правой и левой форм оптически активных веществ 2-го типа имеют разные знаки, поэтому их называется оптическими антиподами.
Молекулы правого и левого оптически активных веществ 1-го типа являются оптическими изомерами, то есть по своему строению представляют собой зеркальные отражения друг друга. Их можно отличить одну от другой, в то время как частицы оптических антиподов просто неразличимы. Физические и химические свойства чистых оптических изомеров совершенно одинаковы в отсутствии какого-либо асимметричного агента, реагирующего на зеркальную асимметрию молекул. Продукт химической реакции без участия такого агента всегда смесь оптических изомеров в равных количествах, т. н. рацемат. Физические свойства рацемата и чистых оптических изомеров зачастую различны. Например, температура плавления рацемата несколько ниже, чем чистого изомера. Рацемат разделяют на чистые изомеры либо отбором энантиоморфных кристаллов, либо в химической реакции с участием асимметричного агента чистого изомера или асимметричного катализатора, либо микробиологически. Последнее свидетельствует о наличии асимметричных агентов в биологических процессах и связано со специфическим и пока не нашедшим удовлетворительного объяснения свойством живой природы строить белки из левых оптических изомеров аминокислот 19 из 20 жизненно важных аминокислот оптически активны.
Физиологическое и биохимическое действие оптических изомеров часто совершенно различно. Например, белки, синтезированные искусственным путём из D-аминокислот, не усваиваются организмом; бактерии сбраживают лишь один из изомеров, не затрагивая другой; L-никотин в несколько раз ядовитее D-никотина. Удивительный феномен преимущественной роли только одной из форм оптических изомеров в биологических процессах может иметь фундаментальное значение для выяснения путей зарождения и эволюции жизни на Земле.
Просмотров: 2059
|