Химия - Пептидная связь

01 марта 2011





Схема образования пептидной связи.

вид амидной связи, возникающей при образовании белков и пептидов в результате взаимодействия α-аминогруппы одной аминокислоты с α-карбоксильной группой другой аминокислоты.

Из двух аминокислот и образуется дипептид и молекула воды. По этой же схеме рибосома генерирует и более длинные цепочки из аминокислот: полипептиды и белки. Разные аминокислоты, которые являются «строительными блоками» для белка, отличаются радикалом R

Свойства пептидной связи

Как и в случае любых амидов, в пептидной связи за счет резонанса канонических структур связь C-N между углеродом карбонильной группы и атомом азота частично имеет характер двойной:

Mesomeric peptide bond.svg

Это проявляется, в частности, в уменьшении её длины до 1,33 ангстрема:

Trans-Peptide Bond.png

Это обусловливает следующие свойства:

  • 4 атома связи и 2 α-углерода находятся в одной плоскости. R-группы аминокислот и водороды при α-углеродах находятся вне этой плоскости.
  • H и O в пептидной связи, а также α-углероды двух аминокислот трансориентированы. В случае L-аминокислот, что имеет место во всех природных белках и пептидах, R-группы также трансориентированы.
  • Вращение вокруг связи C-N затруднено, возможно вращение вокруг С-С связи.

Для обнаружения белков и пептидов, а так же их количественного определения в растворе используют биуретовую реакцию.



Просмотров: 2851


<<< Нуклеофил
Полярность химических связей >>>