Химия - Пинен

01 марта 2011


Оглавление:
1. Пинен
2. Применение



Изомеры пинена

бициклический терпен. Известны 3 изомера, отличающихся положением двойной связи. Название пиненов происходит от слова Pine — сосна — это важный компонент смолы хвойных деревьев, скипидара; эфирные масла многих растений содержат пинены. Пинены хорошо распознаются насекомыми и являются важным регулятором их химической коммуникации.

Систематическое название пиненов:

  • 2,6,6-триметилбициклогепт-2-ен
  • 2-метилен-6,6-диметилбициклогептан
  • 2,6,6-триметилбициклогепт-3-ен

Свойства

Формула: C10H16
молекулярная масса: 136.24 дальтон

Пинены являются бесцветными жидкостями с запахом сосновой хвои, хорошо растворимы в неполярных органических растворителях, нерастворимы в воде. Окисляются на воздухе, превращаясь в вязкое жёлтое масло.

Соединение Тпл, С Ткип, С d nd D
α-пинен 156,2 0,8582 1,4658 С
β-пинен 164,0 0,8694 1,4762 С
-δ-пинен 157-159 0,8636 1,4656
-δ-пинен 156-157 0,8590 1,4667 С

Пинены весьма реакционноспособны. При мягком нагревании или в присутствии платиновой черни β-пинен легко превращается в α-пинен. При нагревании до 250С α- и β-пинен превращаются главным образом в дипентен, при температуре выше 400С α-пинен изомеризуется в аллооцимен и дипентен, а β-пинен — в мирцен. При нагревании выше 700С пентены превращаются в изопрен и ароматические углеводороды.

Гидрирование пиненов приводит к пинану образуется в основном цис-пинан, в жёстких — смесь цис- и транс-пинанов.

В присутствии кислотных катализаторов пинены полимеризуются — при действии разбавленных органических и неорганических кислот превращаются в дипентен, терпинолен, терпинены, терпинеол, терпингидрат, в присутствии TiO2 при 150С изомеризуется в камфен.

При окислении кислорода воздуха α-пинен превращается в смесь кислородсодержащих соединений, главным образом вербенола и вербенона.

При присоединении хлороводорода к α-пинену образуется неустойчивый 2-хлорпинан, который перегруппировывается в борнилхлорид и фенхилхлорид.



Просмотров: 2390


<<< Оцимен
Пиперитон >>>