Химия - Правило Зайцева

01 марта 2011


Оглавление:
1. Правило Зайцева
2. Комментарий



сформулированная А. М. Зайцевым в 1875 году закономерность протекания реакций отщепления элементов галогеноводород от галогеноалканов. Впоследствии правило было распространено на реакции элиминирования от спиртов.

Дегидроброминация 2-бром-2-метилпентана с диазабициклоундеценом проходит в соответвии с правилом Зайцева.

Реакция элиминирования подчиняется правилу Зайцева, если в её ходе преимущественно образуются более замещённые при двойной связи алкены.

Более старая формулировка правила гласит: отщепление атома водорода в реакциях элиминирования происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

Альтернативное протекание реакции называется подчиняющимся правилу Гофмана.

Впервые закономерность была описана Зайцевым в отчёте «К пониманию последовательности присоединения и отщепления элементов йодоводорода в органических соединениях».

В большинстве учебников это правило стало связываться с именем Зайцева с 1960-х годов.

Основным толчком к работе, приведшей к открытию правила Зайцева, была диссертация Марковникова, в которой подразумевалось, что реакции отщепления должны происходить противоположно реакциям присоединения, то есть соответствовать тому, что теперь называется правилом Гофмана. Работа Зайцева в основном базировалась на опубликованных данных, а также на данных его студентов Грабовского и Вагнера, которых он упомянул. Однако он не упомянул тот факт, что похожее эмирическое правило было описано Поповым в его письме к своему научному руководителю Бутлерову в декабре 1871-го года. Зайцев знал о работах Попова, но, по всей видимости, не стал упоминать его имя, так как они оказали лишь второстепенное влияние.



Просмотров: 6092


<<< Правила Марковникова