Химия - Пропилен

01 марта 2011


Оглавление:
1. Пропилен
2. Получение
3. Применение

Пропилен СН₂=СН-СН₃ — непредельный углеводород ряда этилена, горючий газ. Наркотик с наркотическим действием более сильным, чем у этилена. Класс опасности - четвертый..

Физические свойства

Пропилен представляет собой газообразное вещество с низкой температурой кипения t_кип= -47,7 °C и температурой плавления t_пл= −187,6 °C, оптическая плотность d₂₀=0,5193.

Химические свойства

Обладает значительной реакционной способностью. Его химические свойства определяются двойной углерод-углеродной связью. p-связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Все реакции присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении π-связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых σ-связей.

Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

Присоединение галогенов

Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре. Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — йода. Фтор взаимодействует со взрывом.

Присоединение водорода

Присоединяя водород в присутствии катализаторов, пропен переходит в предельный углеводород — пропан.

Присоединение воды

Пропилен реагирует с водой с образованием одноатомного спирта изопропанола, при этом двойная связь раскрывается.

Присоединение галогеноводородов

Происходит по правилу Марковникова. Водород кислоты HHal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом углерода, при котором находится меньшее число атомов водорода.

Пример гидрогалогенирования — получение бромпроизводного пропана при реакции бромоводорода и пропилена.

Горение на воздухе

При поджигании горит на воздухе: 2СН₂=СНСН₃ + 9О₂ → 6СО₂ + 6Н₂О.

С кислородом воздуха газообразный пропилен образует взрывчатые смеси.

В слабощелочной или нейтральной водной среде пропилен окисляется перманганатом калия, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO₄ и образованием гликолей. Эта реакция получила название реакции Вагнера.

Полимеризация

Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул происходит путем расщепления внутримолекулярных π-cвязей и образования новых межмолекулярных σ-cвязей.

Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид

При нагревании в присутствии серебряных катализаторов:

Просмотров: 9119

<<< Пропан