Химия - Протонные и апротонные растворители

01 марта 2011





Протонные и апротонные растворители - термины, употребляемые для классификации растворителей по способности образовывать при диссоциации ионы водорода Н.

Протонные растворители

растворитель, молекулы которого содержат водород способный к отрыву в виде протона Н.

Общие характеристики протонных растворителей:

  • способны к образованию водородных связей
  • содержат кислый протон
  • способны стабилизировать ионы:
  • катионы за счёт неподелённой электронной пары
  • анионы за счёт водородных связей

Примеры: вода, метанол, этанол, муравьиная кислота, фтороводород и аммиак.

Апротонные растворители

Апротонный растворитель — растворитель чьи молекулы напротив не способны при диссоциации образовывать Н.

Полярный апротонный растворитель сохраняет способность растворять ионы, но не содержит кислотного водорода. Они обычно имеют большие диэлектрическую проницаемость и высокую полярность. Примеры: диметилсульфоксид, диметилформамид, диоксан, ГМФТА, тетрагидрофуран. Полярные протонные растворители предпочтительны для реакций с SN1 механизмом, тогда как полярные апротонные для SN2. Отдельно от эффекта растворителя полярные апротонные растворители подходят для проведения реакций с сильными основаниями, такими как реактив Гриньяра или бутиллитий. При использовании протонного растворителя эти реактивы будут израсходованы в побочных реакциях.



Просмотров: 1769


<<< Пиридин