Химия - Реакции электрофильного присоединения - Реакции электрофильного присоединения по связи углерод-гетероатом

01 марта 2011


Оглавление:
1. Реакции электрофильного присоединения
2. Реакции электрофильного присоединения по связи углерод-гетероатом



Механизм реакций электрофильного присоединения по связи углерод-гетероатом

Электрофильное присоединение по кратной связи углерод-гетероатом имеет механизм AdE2:

Ade2hetero.png

Иногда продукты присоединения вступают в реакцию отщепления, тем самым совокупно давая реакцию замещения:

Ade2hetero2.png

Связи углерод-гетероатом очень полярны, при этом на углероде формируется положительный заряд, а на гетероатоме — отрицательный. Соответственно, перовначальная атака может идти как по атому углерода, так и по гетероатому. В подавляющем большинстве случаев реакции присоединения по по кратной связи углерод-гетероатом носят нуклеофильный характер.

Типичные реакции электрофильного присоединения по связи C=O

1. Присоединение спиртов.

Halbacetalbildung1.svg

Halbacetalbildung2.svg

Halbacetalbildung3.svg

2. Присоединение нитрилов к альдегидам.

\mathsf{R\!\!-\!\!CHO+2R'CN}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH_2}

3. Реакция Принса.

ThePrinsReaction.png

Типичные реакции электрофильного присоединения по связи C=N и С≡N

1. Реакция Риттера.

Ritter Reaction Scheme.png

2. Тримеризация нитрилов.

Triazinesynth.png

3. Гидролиз нитрилов и изонитрилов.

\mathsf{R\!\!-\!\!CN+H_2O}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CO\!\!-\!\!NH_2}

\mathsf{R\!\!-\!\!NC+H_2O}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!NH\!\!-\!\!CHO}

4. Алкоголиз нитрилов.

\mathsf{R\!\!-\!\!CN+R'OH+H_2O+H^+}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CO\!\!-\!\!OR'+NH_4^+}



Просмотров: 4404


<<< Реакции электрофильного замещения