Химия - Реакции электрофильного замещения - Реакции алифатического электрофильного замещения

01 марта 2011


Оглавление:
1. Реакции электрофильного замещения
2. Реакции ароматического электрофильного замещения
3. Реакции алифатического электрофильного замещения



Реакции SE1

Механизм реакции SE1 или реакции мономолекулярного электрофильного замещения аналогичен механизму SN1 включает следующие стадии:

1. Ионизация субстрата с образованием карбаниона:

\mathsf{R\!\!-\!\!X}\rightleftarrows\mathsf{R^-+X^+}

2. Электрофильная атака карбаниона:

\mathsf{R^-+Y^+}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!Y}

Чаще всего уходящей частицей в крайне редких реакциях SE1 является протон.

Реакции SE2

Механизм реакции SE2 или реакции бимолекулярного электрофильного замещения аналогичен механизму SN2, происходит в одну стадию, без промежуточного образования интермедиата:

\mathsf{R\!\!-\!\!X + Y^+}\rightarrow\mathsf{}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!Y + X^+}

Главное отличие от нуклеофильного механизма заключается в том, что атака электрофила может осуществляться как с фронта, так и с тыла, что в результате может привести к различному стереохимическому результату: как рацемизации, так и инверсии.

Примером может служить реакция кетонно-енольной таутомеризации:

Кетонно-енольная таутомеризация


Просмотров: 3115


<<< Реакции электрофильного присоединения