Химия - Реакции нуклеофильного присоединения

01 марта 2011


Оглавление:
1. Реакции нуклеофильного присоединения
2. Реакции нуклеофильного присоединения по связи углерод-гетероатом



Реакции нуклеофильного присоединения — реакции присоединения, в которых атаку на начальной стадии осуществляет нуклеофил — частица, заряженная отрицательно или имеющая свободную электронную пару. На конечной стадии образующийся карбанион подвергается электрофильной атаке.

Несмотря на общность механизма различают реакции присоединения по связи углерод-углерод и углерод-гетероатом.

Общий вид реакций присоединения по двойной связи углерод-углерод:

\mathsf{-\stackrel{|}{C}\!\!=\!\!\stackrel{|}{C}\!\!-+\ Y^-}\rightarrow\mathsf{-\stackrel{|\ }{C^-}\!\!-\!\!\stackrel{|\ }{CY}\!-}

\mathsf{-\stackrel{|\ }{C^-}\!\!-\!\!\stackrel{|\ }{CY}\!\!-+\ X^+}\rightarrow\mathsf{-\stackrel{|\ }{CX}\!\!-\!\!\stackrel{|\ }{CY}\!-}

Реакции нуклеофильного присоединения более распространены для тройных, чем для двойных связей.

Реакции нуклеофильного присоединения по связи углерод-углерод

Механизм реакций нуклеофильного присоединения по связи углерод-углерод

Нуклеофильное присоединение по кратной связи обычно двухстадийный процесс реакция бимолекулярного нуклеофильного присоединения:

Adn2.png

Нуклеофильное присоединение по связи С=C встречается достаточно редко, и, как правило, если в соединении имеются электроноакцепторные заместители. Наибольшее значение имеет в этом классе реакция Михаэля:

Michaeladdition.png

Присоединение по тройной связи аналогично присоединению по связи С=C:

Схема первой стадии реакции нуклеофильного присоединения



Просмотров: 2283


<<< Реакции нуклеофильного замещения
Реакции присоединения >>>