Реакции присоединения - Реакции нуклеофильного присоединения

Химия - Реакции присоединения - Реакции нуклеофильного присоединения

28 февраля 2011

Оглавление:
1. Реакции присоединения
2. Реакции нуклеофильного присоединения
3. Реакции радикального присоединения

В реакциях нуклеофильного присоединения атакующей частицей является нуклеофил, то есть отрицательно заряженная частица или частица со свободной электронной парой.

Общий вид реакций нуклеофильного присоединения:

$\mathsf{R'\!\!-\!\!CR''\!\!=\!\!CR'''\!\!-\!\!R''''+Y^-}\rightarrow\mathsf{R'\!\!-\!\!CR''^-\!\!-\!\!CR'''Y\!\!-\!\!R''''+X^+}\rightarrow\mathsf{R'\!\!-\!\!CR''X\!\!-\!\!CR'''Y\!\!-\!\!R''''}$

Реакции нуклеофильного присоединения обозначаются «Ad_N».

Реакции нуклеофильного присоединения по связи С=С достаточно редки, наибольшее распространение и практическое значение имеет присоединение по связи С=O:

Присоединение к карбонильным соединениям

Среди реакций нуклеофильного присоединения наиболее распространен приведенный выше двухстадийный бимолекулярный механизм Ad_N2 : вначале нуклеофил медленно присоединяется по кратной связи с образованием карбаниона, который на второй стадии быстро атакует электрофильная частица.

Реакции электрофильного присоединения

В реакциях электрофильного присоединения атакующей частицей является электрофил, то есть положительно заряженная частица, чаще всего протон H, или частица с дефицитом электронов.

Общий вид реакций электрофильного присоединения:

$\mathsf{R'\!\!-\!\!CR''\!\!=\!\!CR'''\!\!-\!\!R''''+X^+}\rightarrow\mathsf{R'\!\!-\!\!CR''^+\!\!-\!\!CR'''X\!\!-\!\!R''''+Y^-}\rightarrow\mathsf{R'\!\!-\!\!CR''Y\!\!-\!\!CR'''X\!\!-\!\!R''''}$

Реакции электрофильного присоединения обозначаются «Ad_E».

Реакции электрофильного присоединения широко распространены среди реакций непредельных углеводородов: алкенов, алкинов и диенов.

Примером таких реакций служит гидратация алкенов:

Присоединение воды к алкенам

Электрофильное присоединение по связи углерод-гетероатом также достаточно распространено, причем чаще всего такой связью является С=O:

Среди реакций электрофильного присоединения наиболее распространен приведенный выше двухстадийный бимолекулярный механизм Ad_E2 : вначале электрофил медленно присоединяется по кратной связи с образованием карбкатиона, который на второй стадии подвергается нуклеофильной атаке.

<<< Реакции нуклеофильного присоединения

Реакции радикального замещения >>>

Химики
Бытовая химия
Химические вещества
Химические законы и уравнения
История химии
Лабораторная техника

Химическое машиностроение
Награды в области химических наук
Химическая номенклатура
Химическое образование
Химические общества
Химическая промышленность

Разделы химии
Химические реакции
Химические свойства
Химическая связь
Химические системы
Химические теории