Химия - Реакции замещения - Реакции нуклеофильного замещения

01 марта 2011


Оглавление:
1. Реакции замещения
2. Реакции нуклеофильного замещения
3. Реакции электрофильного замещения
4. Реакции радикального замещения



В реакциях нуклеофильного замещения атакующей частицей является нуклеофил, то есть отрицательно заряженная частица или частица со свободной электронной парой. Уходящая группа носит название нуклеофуг.

Реакции нуклеофильного замещения более характерны для алифатических систем.

Общий вид реакций нуклеофильного замещения:

\mathsf{R\!\!-\!\!X+Y^-}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!Y+X^-}

Реакции нуклеофильного замещения обозначаются «SN». Обычно, разделяют реакции алифатического и ароматического нуклеофильного замещения.

Наиболее распространено два типа механизмов реакций нуклеофильного замещения:

  • SN1 — мономолекулярное нуклеофильное замещение: двухстадийный процесс — на первой стадии образуется промежуточный карбкатион, который на второй стадии реагирует с нуклеофилом.
  • SN2 — бимолекулярное нуклеофильное замещение: одностадийный процесс без образования интермедиата.

Примером реакции нуклеофильного замещения может служить гидролиз алкилгалогенидов:

\mathsf{C_2H_5\!\!-\!\!Br+OH^-}\rightarrow\mathsf{C_2H_5\!\!-\!\!OH+Br^-}

Наиболее распространенные нуклеофильные группы:

\mathsf{HO^-, RO^-, RCOO^-, NH_2^-, RNH^-, R_2N^-, HS^-, RS^-, F^-, Cl^-, Br^-, I^-.}

\mathsf{H_2O,\ NH_3,\ R_3N,\ R_2S,\ R_3P,\ ROH,\ RCOOH.}



Просмотров: 3791


<<< Процесс Фишера Тропша
Реакции ионного обмена >>>