Химия - Реакция Дильса Альдера

01 марта 2011


Оглавление:
1. Реакция Дильса Альдера
2. Механизм

Реакция Дильса — Альдера — реакция циклоприсоединение диенофилов к сопряженным диенам с образованием шестичленного цикла.

В реакцию вступают циклические и ациклические 1,3-диены, енины или их гетероаналоги — соединения с фрагментами -С=С-С=О, -С=С-СN, .

Диенофилами обычно являются алкены и алкины с активированной электронакцепторными заместителями кратной связью. В роли диенофилов также могут выступать соединения, содержащие двойные связи с гетероатомом, например >С=О, >С=N-, -СN, -N=О, -S=O, -N=N-

Факторы, влияющие на реакцию

• Наличие донорных заместителей в диене облегчает протекание реакции.
• Обычно реакция протекает с высокими выходами, её скорость снижается с увеличением количества и объёма заместителей.
• Обычно реакция протекает при комнатной температуре либо при нагревании до 100—120 °C
• Реакция обратима, при сильном нагревании цикл способен распадаться на исходные молекулы. Зачастую подобная ситуация наблюдается и при ЯМР исследованиях.

Просмотров: 3700

<<< Реакция Делепина