Химия - Реакция Дильса Альдера

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Реакция Дильса Альдера
2. Механизм



Реакция Дильса-Альдера

Реакция Дильса — Альдера — реакция циклоприсоединение диенофилов к сопряженным диенам с образованием шестичленного цикла.

В реакцию вступают циклические и ациклические 1,3-диены, енины или их гетероаналоги — соединения с фрагментами -С=С-С=О, -С=С-СN, .

Диенофилами обычно являются алкены и алкины с активированной электронакцепторными заместителями кратной связью. В роли диенофилов также могут выступать соединения, содержащие двойные связи с гетероатомом, например >С=О, >С=N-, -СN, -N=О, -S=O, -N=N-

Факторы, влияющие на реакцию

  • Наличие донорных заместителей в диене облегчает протекание реакции.
  • Обычно реакция протекает с высокими выходами, её скорость снижается с увеличением количества и объёма заместителей.
  • Обычно реакция протекает при комнатной температуре либо при нагревании до 100—120 °C
  • Реакция обратима, при сильном нагревании цикл способен распадаться на исходные молекулы. Зачастую подобная ситуация наблюдается и при ЯМР исследованиях.


Просмотров: 3242


<<< Реакция Делепина