Химия - Реакция Фриделя Крафтса

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Реакция Фриделя Крафтса
2. Ограничения



способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl3, BF3, ZnCl2, FeCI3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами служат алкилгалогениды, олефины, спирты, сложные эфиры; ацилирующими — карбоновые кислоты, их галогенангидриды и ангидриды.

Механизм реакции

Реакция Фриделя — Крафтса — типичное электрофильное замещение в ароматическом ядре; роль катализатора сводится к генерации атакующей частицы — алкил- или ацилкатиона. Ниже рассмотрены примеры взаимодействия бензола с этилхлоридом и хлорангидридом уксусной кислоты:

    1. C2H5CI + AlCl3 → C2H5 +
    2. C2H5 + C6H6 → C6H5C2H5 + H
    1. CH3COCl + AlCl3 → CH3CO +
    2. CH3CO + C6H6 → CH3COC6H5 + Н
  • + Н → HCl + AlCl3

Применение

Алкилированием по реакции Фриделя — Крафтса в промышленности получают высокооктановые топлива, антиокислители, поверхностно-активные и душистые вещества, этилбензол и др. важные продукты. Ацилирование по реакции Фриделя — Крафтса — основной метод синтеза ароматических и жирно-ароматических кетонов, многие из которых являются промежуточными продуктами в производстве фармацевтических препаратов, разнообразных красителей.



Просмотров: 1968


<<<