Химия - Реакция Коновалова

01 марта 2011





Реакция Коновалова

нитрование алифатических, алициклических и жирноароматических соединений разбавленной НNО3 при повышенном или нормальном давлении. Реакция с алканами впервые осуществлена М. И. Коноваловым в 1888 году с 10—25%-ной кислотой в запаянных ампулах при температуре 140—150°C.

Обычно образуется смесь первичных, вторичных и третичных нитросоединений. Жирноароматические соединения легко нитруются в α-положение боковой цепи. Побочными реакциями являются образование нитратов, нитритов, нитрозо- и полинитросоединений.

В промышленности реакцию проводят в паровой фазе. Этот процесс разработан Х. Гессом. Пары алкана и азотной кислоты на 0,2—2 секунды нагревают до 420—480°C, за чем следует быстрое охлаждение. Метан даёт нитрометан, а его гомологи претерпевают также разрыв связей C——C, так что получается смесь нитроалканов. Её разделяют перегонкой.

Hess konovalov rxn.svg

Активный радикал в этой реакции — O2NO·, продукт термического расщепления азотной кислоты. Механизм реакции дан ниже.

2HNO3 —→ O2NO· + ·NO2 + H2O

R—H + ·ONO2 → R· + HONO2

R· + ·NO2 → R—NO2



Просмотров: 2547


<<< Конденсация Клайзена