Химия - Реакция Патерно-Бюхи

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Реакция Патерно-Бюхи
2. Региоселективность и стереоселективность и реакции



фотохимическое-циклоприсоединение алкенов к карбонильным соединениям с образованием оксетанов. Открыта итальянским химиком Эмануэлем Патерно в 1909 г.

В реакцию вступают как ацилические, так и циклические алкены, в качестве карбонильной компоненты могут выступать альдегиды и кетоны, хиноны и α-дикетоны, а также карбонильные соединения с электронакцепторными группами при карбониле — α-кетоэфиры и ацилцианиды.

Paterno-Buchi reaction.svg

Реакция проводится в неполярных растворителях, при облучении ультрафиолетом, выходы в реакции составляют 60—90 %.

Механизм реакции

Начальная стадия реакции — поглощение карбонильной группой кванта ультрафиолетового света и ее переход в возбужденное состояние и ее взаимодействие с молекулой алкена с образованием эксиплекса — возбужденного комплекса с переносом заряда. Следующей стадией является превращение эксиплекса в 1,4-бирадикал, который далее замыкается в оксетан. Образование таких бирадикалов в условиях реакции Патерно-Бюхи было продемонстрировано экспериментально с использованием кислорода и диоксида серы в качестве ловушек радикалов и выделением продуктов присоединения кислорода к бирадикалам.



Просмотров: 1922


<<< Реакция Майяра
Реакция Раймера-Тимана >>>