Химия - Реакция Раймера-Тимана

реакция орто-формилирования фенолов. Была открыта во второй половине XIX века. Относится к классу реакций электрофильного замещения. В классическом варианте реакции в ней принимают участие фенол, хлороформ и основание, ключевым интермедиатом реакции является нейтральный дихлоркарбен, образующийся при элиминировании хлороводорода из хлороформа. Реакция Раймера-Тимана используется в частности для получения салицилового альдегида. В реакцию могут вступать многие производные бензола с электродонорными заместителями, однако наибольшие выходы достигаются именно в случае фенолов.

Механизм

При взаимодействии хлороформа с сильным основанием образуется карбанион, который претерпевает быстрое альфа-элиминирование с образованием дихлоркарбена. Дихлоркарбен взаимодействует с орто положением фенолят-иона с образованием дихлорметилзамещенного фенола. После щелочного гидролиза и соответствующей таутомеризации образуется продукт орто-формилирования.