Химия - Реакция Риттера

28 февраля 2011





Реакция Риттера - метод синтеза N-замещенных амидов карбоновых кислот алкилированием нитрилов карбокатионами. В качестве предшественников карбокатионов могут выступать алкены или их производные, спирты, оксираны и т.д. в условиях кислотного катализа:

R-CN + RRC=CHR + H2O \to RCONHRRCCH2R

Механизм реакции включает три стадии:

Ritter Reaction Mechanism.png

Сначала алкен 1 протонируется с образованием карбокатиона 2.

2C=CH2 + H \to2C-CH3

Затем происходит N-алкилирование нитрила с образованием нитрилиевой соли 3:

R-CN +2C-CH3 \to

На последней стадии нитрилиевая соль реагирует с водой, образуя таутомер амида 4, изомеризующийся далее в N-замещенный амид 5:

R-C=N-C + H2O \to RC=NC \to RCONHC

В случае жидких нитрилов реакция проводится без растворителя, в прочих случаях используются органические растворители - уксусная или пропионовая кислоты, дибутиловый эфир и пр. В качестве катализатора применяют 85-100%-ю серную или 85-95%-ю фосфорную кислоты, хлор-, фтор- и метансульфоновую кислоты, смесь трифторида бора и серной кислоты и т.п..

Синтез проводят в две стадии - сначала при 25-50°C реакцию олефина с нитрилом, после чего в реакционную смесь добавляют воду. Выходы амидов составялют 50-80%.




Просмотров: 1599


<<< Реакция Розенмунда Зайцева