Химия - Реакция Соногашира

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Реакция Соногашира
2. Механизм



именная реакция в органической химии, присоединение галогеналканов к терминальным алкинам. Данная реакция была впервые проведена Кенкичи Соногашира и Нобуе Хогихара в 1975 году.

Sonogashira coupling

Катализаторы

Для проведения реакции необходимы два катализатора: комплекс палладия и галогенид меди. Палладиевый комплекс активирует галогеналкан путём окислительного присоединения к связи галоген-углерод. Часто для реакции используются фосфиновые комплексы палладия, такие как тетракиспалладий. Для катализа могут быть также использованы комплексы палладия, который в присутствии субстрата-восстановителя переходит в активную для катализа форму комплекса палладия.

В процессе реакции галогенид меди реагирует с терминальным алкином с образованием алкинида меди.

Условия

Реакция должна проводиться в основной среде для нейтрализации галогеноводорода, образующегося как побочный продукт. В связи с этим используются такие растворители как триэтиламин и диэтиламин, но также может быть использован и ДМФА. Другие основания используются реже.

Реакцию Соногашира следует проводить в атмосфере инертного газа, так как комплексы палладия легко окисляются в присутствии кислорода воздуха.

Разработаны также стабильные на воздухе палладиевые катализаторы, которые позволяют проводить реакцию без применения атмосферы инертного газа.



Просмотров: 2523


<<< Реакция Розенмунда Зайцева
Реакция Стилле >>>