Химия - Реакция Виттига

01 марта 2011





химическая реакция альдегидов или кетонов с илидами фосфора, которая приводит к образованию алкенов и оксида трифенилфосфина.

Реакция Виттига

Реакция была открыта в 1954 году Георгом Виттигом. За открытие этой реакции он был награжден Нобелевской премией в области химии в 1979 году.

Реакции Виттига широко используется в органическом синтезе для получения алкенов.

Реакцию Виттига не следует путать с перегруппировкой Виттига.

Механизм реакции

Классический механизм

При нуклеофильном присоединении иллида 1 к карбонильному соединению образуется бетаин 3, который вследствие свободного вращения вокруг связи С-С может переходить в конформер 4. Последний способен обратимо изомеризоваться, образуя четырехчленный оксафосфитановый цикл соединения 5. Эллиминирование оксида трифенилфосфина 6 приводит к образованию Z-изомера целевого алкена 7.

The mechanism of the Wittig reaction

Изомеризация бетаина 4 в оксафосфитан 5 является лимитирующей стадией реакции. Скорость реакции нуклеофильного присоединения иллида к карбонильному соединению сильно зависит от природы иллида. В случае незамещенного иллида присоединение проходит относительно быстро с подавляющим большинством альдегидов и кетонов. Однако, в случае «стабилизированных реагентов Виттига» скорость нуклеофильного присоединения значительно снижается, что приводит к уменьшению скорости реакции в целом. Также возрастает количество побочного продукта в виде E-изомера алкена. Кроме этого, «стабилизированные реагенты Виттига» практически не взаимодействую с стерически затрудненными альдегидами и кетонами.



Просмотров: 1671


<<< Реакция Бутлерова
Реакция Воля-Циглера >>>