Химия - Реакция Вюрца

01 марта 2011


Оглавление:
1. Реакция Вюрца
2. Современный подход к реакции Вюрца

метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды:

2RBr + 2Na → R—R + 2NaBr

Реакция Вюрца открыта Ш. А. Вюрцем в 1855 году. P.Фиттиг распространил реакцию Вюрца на область ароматических углеводородов:

C₆H₅Br + 2Na + ВrC₄H₉ -> С₆Н₅ — С₄Н₉+ 2NaВr

Долгое время считалось, что реакция Вюрца проходит в две стадии. Первая — обмен галогена на металл, вторая — алкилирование образованного карбаниона. Современная физическая органическая химия утверждает гомолитический механизм, хотя окончательно этот механизм не доказан.

При проведении реакции Вюрца очень распространены побочные реакции, что сильно ограничивает ее использование в качестве препаративного метода. Кроме того, классическая реакция Вюрца практически не используется для кросс-сочетания разноименных алкилгалогенидов.

Просмотров: 2939

<<< Реакция Воля-Циглера