Химия - Реакция Зандмейера

28 февраля 2011





реакция замещения диазониевой группы анионом галогена или псевдогалогена с образованием замещенных аренов. Катализатором и иногда источником группы на которую проводится обмен, служит соответствующая соль одновалентной меди. Реакция открыта Т. Зандмейером в 1884 году и впервые опубликована в работе. Схемы реакций:

Sandmeyer reaction.png

Пример синтеза опубликован в работе .

Механизм и варианты реакции

В случае полициклических соединений с повышенной по сравнению с производными бензола электронной плотностью — нафталинов, фенантрена, бифенилов и т. п. — выходы арилгалогенидов в условиях реакции Зандмейера низки, в этом случае вместо катализа солями одновалентной меди используется термическое разложение двойных галогенидов арилдиазония и ртути Ar-N≡N.

Другим вариантом реакции Зандмейера является синтез фтораренов некаталитическим разложением тетрафторборатов арилдиазониевых солей Ar-N≡N BF4.



Просмотров: 1580


<<< Реакция Бухерера
Реакция Майяра >>>