Химия - Семикарбазид

Семикарбазид — бесцветные кристаллы, растворимые в воде и этаноле.

Семикарбазид — однокислотное основание, сильнее мочевины, но слабей гидразина, с кислотами образует соли. Нестабилен, при длительном хранении окисляется кислородом воздуха и разлагается; соли семикарбазида и минеральных кислот при хранении стабильны, поэтому в лабораторной практике используют гидрохлорид семикарбазида.

Гидразинная аминогруппа семикарбазида значительно более нуклеофильна, чем амидная, с карбонильными соединениями семикарбазид образует продукты конденсации по гидразинной аминогруппе — семикарбазоны Реакция идет через промежуточное образование α-аминоспирта:

RRC=O + H₂N-NHCONH₂ → RRCNH-NHCONH₂

RRC=N-NHCONH₂ → + H₂O

В случае, если карбонильные соединения несут сильные электронакцепторные заместители при карбонильной группе, реакция останавливается на стадии образования соответствующих α-аминоспиртов.