Химия - Шикиматный путь

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Шикиматный путь
2. Распространённость и локализация
3. Начальные этапы шикиматного пути
4. Дальнейшие превращения дегидрохинната
5. Связь с поликетидным путём
6. Гены и ферменты
7. Регуляция
8. Эволюция
9. Практическое значение



метаболический путь, промежуточным метаболитом которого является шикимовая кислота. Шикиматный путь на ряду с поликетидным отмечается как специализированный путь биосинтеза бензоидных ароматических соединений. Шикиматным путём в природе синтезируются такие известные соединения, как фенилаланин, тирозин, триптофан, бензоат, салицилат. Шикиматный путь является источником ароматических предшественников терпеноидных хинонов, токоферолов, фолата, лигнинов, меланинов и огромного множества других соединений, играющих в природе различную роль. Значение шикиматного пути велико, так как этот путь является единственным установленным путём биосинтеза ряда важнейших природных соединений, в том числе значимых в плане их практического использования.

История открытия и изучения

В 1935 году немецкий химик-органик Германн Отто Лауренц Фишер отметил, что кислоты хинная и шикимовая могут быть метаболически тесно связанными с бензоидными ароматическими соединениями, в частности, с галловой кислотой. Подтверждения этого предположения не существовало до 1950-ых годов.

В 1950 г. американский микробиолог Бернард Дэвис, используя метод отбора с применением пенициллина, получил серию мутантов Escherichia coli, способных расти лишь в такой питательной среде, в которую добавлялись ароматические соединения. Многие мутанты нуждались в фенилаланине, тирозине, триптофане, парааминобензоате и парагидроксибензоате. Неожиданно оказалось, что потребность во всех пяти соединениях можно удовлетворить путём добавления шикимовой кислоты, в то время считавшимся редким соединением, встречающимся лишь у некоторых растений.

Таким образом, шикимат, который отнюдь не является ароматическим соединением, оказался промежуточным продуктом в процессах биосинтеза трёх ароматических протеиногенных аминокислот, парааминобензоата и других существенных ароматических соединений.

При помощи ауксотрофных мутантов Escherichia coli, Aerobacter aerogenes и Neurospora и с применением изотопно-меченых соединений был прослежен весь путь от углеводных предшественников до первичных и вторичных метаболитов ароматической природы. Важнейшая часть работы была проделана Бернардом Дэвисом в сотрудничестве с Дэвидом Спринсоном из Колумбийского университета. Значительный вклад в изучение отдельных стадий процесса внесли также австралийцы Франк Гибсон, Джеймс Питтард и многие другие исследователи.

Дэвис и Спринсон установили путь через ДАГФ, долго считавшийся единственным. В 2004 году американский биохимик Роберт Вайт опубликовал результаты своих исследований по рассшифровке пути через ДКФФ. Однако предложенная Вайтом гипотетическая схема биосинтеза ДКФФ впоследствии не подтвердилась. В 2006 году Роберт Вайт и Хуимин Ксу сообщили, что им удалось выяснить истинный путь биосинтеза ДКФФ у Methanocaldococcus jannaschii.



Просмотров: 6934


<<< Цикл Кори
Метаболические заболевания >>>