Химия - Шикимовая кислота - Стереоизомеры

01 марта 2011


Оглавление:
1. Шикимовая кислота
2. Стереоизомеры

Молекула шикимовой кислоты в целом не симметрична и имеет 3 стереогенных центра, что обеспечивает возможность существования 2=8 стереоизомеров. Природная-шикимовая кислота имеет-конфигурацию, семь других стереоизомеров-,-,-,-,-,- и-шикимовые кислоты) не имеют биологического и практического значения. Рацемат из- и-шикимовых кислот имеет температуру плавления 191—192 °C.

Применение

Шикимовая кислота ипользуется в качестве хиральной «затравки» в синтезе фармацевтических препаратов.

Из природной шикимовой кислоты в ходе многоступенчатого синтеза получают осельтамивир — активное вещество медикамента против гриппа Tamiflu. Длинный путь синтеза через опасные промежуточные соединения, небольшой общий выход и дорогостоящая добыча шикимовой кислоты из растительного сырья затрудняют производство осельтамивира в больших количествах. Нехватка осельтамивира во время эпидемии птичьего гриппа H5N1 в 2005 году вызвана недостаточным количеством сырья для производства этого препарата.

В связи с недостаточным количеством производимой для нужд фармацевтической промышленности шикимовой кислоты, идёт поиск экономически более целесообразных её источников. Сырьём для получения шикимовой кислоты может служить ликвидамбар. Исследование 2010 года, проведённое Университетом штата Мэн, показало, что шикимовая кислота может также быть выделена из хвои нескольких видов сосны. Проводятся также работы, целью которых является создание штаммов микроорганизмов, пригодных для микробиологического производства шикимовой кислоты.

В настоящее время разработаны методы получения полностью синтетического осельтамивира.

Просмотров: 2833

<<< Хитин