Химия - Стереохимия

01 марта 2011


Оглавление:
1. Стереохимия
2. Организации



раздел химии о пространственном строении молекул и влиянии его на химические свойства и на направление и скорость реакций. Особенности пространственного строения обнаруживаются в появлении стереоизомеров; эти особенности влияют на скорость и направление химических превращений, на физические свойства веществ, на характер их физиологического действия и др.

Хиральность

Зеркальные изомеры аминокислоты

Важное структурное свойство веществ — хиральность или отсутствие зеркальной симметрии — явление, свойственное любым объектам, которые несовместимы со своим отображением в плоском зеркале. Химики называют зеркально асимметричные молекулы оптическими R- и S-изомерами, или энантиомерами. «Правую» и «левую» можно отличить следующими методами: измерение угла вращения плоско поляризованного света; хроматография c хиральной насадкой; электрофорез в хиральном растворителе; снятие ЯМР спектров; использование ферментов. Химия живой природы оказывает предпочтение L-амино-кислотам и D-сахарам по сравнению с их зеркальными изомерами.

Игнорирование такой структурной особенности, например, лекарств может привести к жутким трагедиям. Вследствие хиральности биомолекул химические процессы в организме чувствительны к различиям между оптическими изомерами. Насколько серьезными могут быть последствия этого, показал случай с талидомидом. В 1963 г. было обнаружено, что его употребление приводит к врожденным уродствам. Один энантиомер этого соединения помогал избавиться от утренней тошноты, другой вызывал нарушение эмбрионального развития. Фармацевтическая промышленность уделяет пристальное внимание разделению энантиомеров.



Просмотров: 2364


<<< Хиральность (химия)