Химия - Сульфолан

01 марта 2011

СУЛЬФОЛАН, мол. м. 120,17; бесцв. кристаллы без запаха; т. пл. 28-29 °С, т. кип. 285 °С; 4093-17.jpg 1,261: 1,481; 4093-18.jpg h 1,03·10-2 Па·с, 0,25·10-2 Па·с; g 3,7·10-3 Н/м, 2,0·10-3 Н/м; m 16,044·10-30 Кл·м; давление пара 1,933 кПа, 11,359 кПа; Ср 1,3397·103Дж/ при 30 °С, DHисп 62,77 Дж/ при 100 °С; e 44. Растворим в воде, водном NH3, спиртах, ССl4, СНСl3, бензоле, диоксане, аминах, касторовом масле, не раств. в парафинах и нафтенах.

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4093-19.jpg

Сульфолан обладает химическими свойствами сульфонов. Устойчив к действию 93%-ной серной кислоты и концентрированного раствора гидроксида натрия, а также при нагревании в присутствии Сu, Fe или К2СО3. Хлорирование сульфолана хлором приводит к образованию смеси моно-, ди-, три- и тетрахлорсульфоланов, взаимодействующих с SO2Cl2 только к 3-хлорсульфолану. При термолизе или УФ облучении сульфолан разлагается на этилен и SO2; под действием LiAlH4 или2А1Н восстанавливается до тетрагидротиофена. При взаимодействии с солями арилдиазония сульфолан проявляет нуклеофильные свойства, например:

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4093-20.jpg

В промышленности сульфолан и его алкилзамещенные получают из фурана и его соответствующих замещенных или из диенов и SO2, в лабораторной практике, кроме того, гидрированием сульфоленов, например:

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4093-21.jpg

Сульфолан и его алкилзамещенные - реагенты для экстракции ароматичических соединений из нефти или смесей нафтенов с парафинами при получении высокооктановых бензинов, растворители для четвертичных аммониевых оснований, нитроцеллюлозы, полиакрилонитрила, полистирола, ПВХ, добавки к электролитам для высокоемких аккумуляторов. 3,3,4,4-Тетрахлорсульфолан- инсектоакарицид, сульфоланилдитиокарбаматы - ускорители вулканизации каучуков, присадки к смазочным маслам, фунгициды.

Сульфолан малотоксичен; ЛД50 1,7 г/кг, 2,7 г/кг; ЛД100 3,3 г/кг. Т. всп. 165 °C.

Лит.: Безменова Т. Э., Химия тиолен-1,1 -диоксидов, К., 1981; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983, с. 319; Химия органических соединений серы. Общие вопросы, под ред. Л. И. Беленького, М., 1988, с. 186-90.

П. И. Пархоменко.

Просмотров: 1880

<<< Метионин

Сульфорафан >>>