Химия - Тиодигликоль

28 февраля 2011

Тиодигликоль - бесцветная сиропообразная жидкость, смешивается с водой, растворима в спиртах, ацетоне, хлороформе.

Впервые синтезирован алкилированием сульфида натрия этиленхлоргидрином:

2 HOCH₂CH₂Cl + Na₂S ₂S + 2 NaCl,

в промышленности синтезируется реакцией этиленоксида с сероводородом в присутствии щелочи:

2₂O + H₂S S

Тиодигликоль содержит два нуклеофильных центра - сульфидный атом серы и гидроксильные атомы кислорода и алкилируется алкилгалогенидами по атому серы с образованием сульфониевых солей:

₂S + RHal ₂SR Наl,

со спиртами в условиях кислотного катализа образует простые эфиры:

₂S + 2 ROH ₂S + H₂O

Ацилируется карбоновыми кислотами, их ангидридами и галогенангидридами с образованием сложных эфиров₂S, под действием галогеноводородов и галогенангидридов неорганических кислот гидроксильные группы замещаются на галоген, так, например, под действием тионилхлорида на тиодигликоль образуется иприт:

₂S + 2 SOCl_{2 2}S + 2 SO₂ + 2 HCl

Пероксикислоты окисляют тиодигликоль до сульфоксида, сильные окислители - до сульфона.

Применяется в качестве растворителя для красителей в текстильной промышленности, как антиоксидантная добавка.

Просмотров: 1617

<<< Тиокарбоновые кислоты