Химия - Трифенилфосфин

01 марта 2011





органическое соединение с формулой P3, или просто PPh3. Является производным фосфина. Имеет вид белых кристаллов. Относительно стабилен при хранении на воздухе. Трифенилфосфин нашел широкое применение в синтезе металлоорганических соединений.

Получение

В лабораторных условиях трифенилфосфин может быть получен путем взаимодействия трихлорида фосфора с фенилмагнийбромидом или фениллитием. В промышленности трифенилфосфин получают в результате взаимодействия трихлорида фосфора, хлорбензола и натрия.

Химические свойства

Кислородом воздуха трифенилфосфин медленно окисляется с образованием оксида трифенилфосфина:

\mathrm{2 \ PPh_3 + \ O_2 \longrightarrow 2 \ OPPh_3}

Трифенилфосфин может быть очищен от примеси оксида путем перекристаллизации из горячего этанола или из горячего изопропанола. Этот метод основывается на том факте, что оксид является более полярным веществом по сравнению с исходным трифенилфосфином, и следовательно, оксид лучше растворим в полярных органических растворителях.

PPh3 является слабым основанием, однако способен образовывать стабильные соли с сильными кислотами, например с HBr. Компонентом таких солей является катион фосфония.

Cl2 взаимодействует с PPh3 с образованием дихлорида трифенилфосфина. Это соединение является водочувствительным галогенидом фосфора. В органическом синтезе этот реагент используется для трансформации спиртов в алкилгалогениды.



Просмотров: 1558


<<< Окислитель