Химия - Трифенилметил

01 марта 2011


Оглавление:
1. Трифенилметил
2. Разное



Трифенилметил - это стабильный свободный радикал и первый радикал, описанный в органической химии. Трифенилметил может быть получен гомолитическим разложением трифенилметилхлорида 1 металлами, например, серебром или цинком, в бензоле или диэтиловом эфире. Радикал 2 находится в химическом равновесии с димером 3. В бензоле концентрация радикала составляет 2% .

Рисунок 1. Радикал трифенилметил

Содержащие радикал растворы обладают жёлтым цветом, который становится насыщеннее с повышением температуры, поскольку равновесие смещается в сторону образования радикала по принципу Ле Шателье. Напротив, при охлаждении раствора окраска становится менее насыщенной.

При действии воздуха радикал быстро окисляется в пероксид и раствор становится бесцветным. Подобным же образом радикал реагирует с йодом с образованием трифенилметилйодида.

Рисунок 2. Окисление трифенилметила

Радикал был открыт М. Гомбергом в 1900. Он пытался получить гексафенилэтан из трифенилметилхлорида и цинка в бензоле по реакции Вюрца и, основываясь на поведении продукта по отношению к йоду и кислороду, обнаружил что он гораздо более реакционноспособен, чем ожидалось.

Правильная хиноидная структура димера была предложена уже в 1904, но вскоре научное сообщество отказалось от этой структуры в пользу структуры 4 . Лишь в 1968 правильная структура была переоткрыта исследователями из Амстердамского свободного университета, опубликовавшими данные спектроскопии протонного ЯМР . Ретроспективно, такая молекула замещённого этана вообще невероятна, так как слишком стерически напряжена.



Просмотров: 1765


<<< Реакция Петрова Кормера